O tym, jak Pasteur zaglądał do kadzi fermentacyjnych i co z tego wynikło

Ludwik Pasteur
Ludwik Pasteur

Czy w waszym ulubionym filmie jest ten szczególny rodzaj sekwencji montażowej, gdzie seria drobnych, przypadkowych i pozornie niezwiązanych ze sobą zdarzeń doprowadza do wielkiego finału? Gdyby usunąć choć jeden element układanki, historia potoczyłaby się zupełnie inaczej. Dokładnie takie powiązanie istnieje pomiędzy kamieniem winnym a jednym z największych odkryć w dziejach chemii strukturalnej. I na tym nie koniec.

FAKT:

Dawniej kwas winowy otrzymywano z kamienia winnego podczas produkcji wina.

Rok 1820. Fabryka Kestnerza działa prężnie, produkując kwas winowy na potrzeby medyków i farbiarzy. Właściciel podejmuje decyzję o remoncie, a jak to z remontami bywa, jest to wstęp do katastrofy. Ma miejsce zdarzenie, jakie współcześnie nazywa się błędem procesu produkcyjnego. Może przez nieuwagę, a może przez presję czasu, winonapój uzyskiwany na drodze całkowitej lub częściowej fer... (...) wypełniające ogromną kadź zostaje odparowane niemalże do sucha. W efekcie powstaje kilkaset kilogramów związku o właściwościach nieco odmiennych od kwasu winowego. Nazywają go „kwasem paratartarowym” (póżniej: kwasem gronowym, i tej nazwy będziemy się trzymać).

FAKT:

Litografia to technika druku, gdzie rysunek wykonywany jest na kamieniu litograficznym, a później odbijany na papierze. Powstaje lustrzane odbicie oryginalnej pracy.

Rok 1840. Osiemnastoletni Ludwik Pasteur nie jest jeszcze naukowcem, a młodym artystą posługującym się pastelami, węglem i techniką litograficzną. Z wielką pieczołowitością wykonuje portret swojego szkolnego kolegi. Ludwikiem targają jednak wątpliwości. Później pisze w liście do rodziców: „Myślę, że nigdy nie stworzyłem niczego równie dobrego. Obawiam się jednak, że papierowy portret nie będzie tak udany jak ten w kamieniu. Dlatego właśnie byłem bardzo uważny i często przyglądałem się swojej pracy w lustrze”.

Ojciec Ludwika stanowczo tępił artystyczne zapędy syna, chłopak rozpoczyna więc studia na uniwersytecie w Paryżu. Magia lustrzanych odbić zapada jednak głęboko w jego pamięci.

FAKT:

Aktywność optyczna to zdolność związku do skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego – w prawą lub lewą stronę.

W międzyczasie badania nad kwasem gronowym trwają. Gay-Lussac stwierdza, że pod względem chemicznym badany związek nie różni się od kwasu winowego. Biot odkrył jednak, że kwas gronowy, w przeciwieństwie do winowego, nie jest aktywny optycznie. To samo, a jednak nie do końca.

Joseph Gay-Lussac oraz Jean-Baptiste Biot.
Joseph Gay-Lussac oraz Jean-Baptiste Biot.

FAKT:

Chiralność to cecha objawiająca się tym, że obiekt i jego odbicie lustrzane nie są identyczne i nie da się ich nałożyć na siebie poprzez obrót w przestrzeni. Są jak prawa i lewa dłoń.

Rok 1847. Pasteur uzyskał już stopień doktora. Obserwuje przepiękne kryształy, jakie tworzy sól kwasu gronowego. Zauważa, że kryształy podzielić można na dwie grupy, w których każdy z kryształków z grupy pierwszej jest lustrzanym odbiciem tego z grupy drugiej. Rozpuścił kryształki. Okazało się, że oba roztwory są aktywne optycznie, ale jeden skręca płaszczyznę polaryzacji światła spolaryzowanego w prawą stronę, a drugi w lewą.

W ten sposób Pasteur udowodnił istnienie chiralności kryształów, którą później rozwinął w teorię chiralności molekuł. Wcześniej ten sam temat badało kilka wybitnych umysłów, żaden jednak nie był w stanie dostrzec tego, co młodziutki, dwudziestopięcioletni wówczas Pasteur widział wyraźnie. Czy to dzięki litografii?

Jakie znaczenie miało odkrycie Pasteura?

To jakby odkryć zasadę uporządkowania wszechświata. Aby na poziomie molekularnym zaszło oddziaływanie, reakcja, zmiana, cząsteczki muszą się do siebie zbliżyć. To, które płaszczyzny tych cząsteczek się zetkną, niejednokrotnie decyduje o ich dalszym losie. Jak z dobrym małżeństwem – muszą do siebie pasować.

FAKT:

Enancjomer to jedna z dwóch postaci związku chemicznego wykazującego aktywność optyczną. Enancjomery są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi.

Pasteur już wie, że „kwas gronowy” to po prostu mieszanina dwóch enancjomerów kwasu winowego w stosunku 1:1. Jaki jest proces jego powstawania? Pasteur stwierdza, że kwas gronowy w małych ilościach pojawia się w niedojrzałych winogronach. Chemik zwiedza fabryki kwasu winowego w Niemczech, Austrii i Pradze. Ustala, że kwas gronowy w małych ilościach osadza się na dnie kadzi podczas fermentacji wina, a w fabrykach kwasu winowego kierownicy zazwyczaj go przeoczają.

Później Pasteur odchodzi od chemii strukturalnej i bliżej przygląda się procesom fermentacji. Udowodnia, że to mikroby odpowiadają za proces fermentacji (kto czytał w magazynie „Czas Wina” o drożdżach, ten wie) i obala teorię fermentacji chemicznej. Opracowuje proces pasteryzacji, który później staje się jedną z metod konserwacji wina. Barbarzyński to sposób, ale to już zupełnie inna historia.

Jeśli więc kiedykolwiek podczas picia wina zachrzęści Wam w zębach, zamiast rugać sommeliera za nieostrożną dekantację, pomyślcie o Ludwiku Pasteurze. I o tym, że nauka może znaleźć swoje źródło na dnie kieliszka.

Kwas gronowy

Literatura:

S. McCann, Chirality and wine, „Bone Marrow Transplant” 2018, vol.12

J. Gal, Pasteur and the art of chirality, „Nat Chem” 2017, vol.7, s. 604–605

F. Górski, Sto lat izomerii optycznej, „Wszechświat” 1948, vol.6, s. 161–165